Za Brežice iz srednjega veka nimamo niti omenjenega, kaj šele ohranjenega mestnega pečata na kaki listini. Ko je leta 1384 prodal brežiški meščan svojo posest pri Pleterjah grofu Hermanu Celjskemu, so listino pečatili trije fevdalci iz okolice, saj meščan tisti čas ni imel lastnega pečata.
Na prošnjo sodnika, sveta in občine meščanov Brežic je kralj Ferdinand I. z listino od 29. 3. 1535 mestu podelil grb, ki ga je tudi opisal. Brežiški grb je bil sprva tak: spodaj v ospredju se je nahajala modra vodna površina, nad njo so bili trije okrogli »brežci« ali hribčki, od katerih je bil srednji nekoliko višji, za njimi pa se je dvigala rumena konica, ki je segala do roba ščita, ostalo grbovno polje pa je bilo črne barve. Šlo je za primer »govorečega« grba, o tem pričajo trije »brežci« ob reki. Rumena konica v ozadju je služila lažji prepoznavnosti, hkrati pa je zapolnila sicer prazno grbovno polje.
Mesto Brežice je v resnici imelo ta grb, ki je bil potrjen leta 1535, v rabi že prej. Opazimo ga namreč lahko na mestnem pečatu z letnico 1530, ki je hkrati najstarejši, kar jih poznamo za Brežice. Zelo velika verjetnost je, da se je isti grb nahajal tudi na srednjeveškem mestnem pečatu, ki pa je žal izgubljen
Pečatnik mesta Brežice iz leta 1530
Opis pečatnika iz leta 1530:
Okrogla pečatna ploskev s premerom 35 mm je bila izdelana iz srebra, ročaj pečatnika pa je bil železen. Profiliran pečat vsebuje napis na širokem polkrožnem traku:
◦ S ◦ DER ◦ STAT ◦ RAN ◦ 1530
Črke so kapitalne in odgovarjajo času, v katerem je pečat nastal. Med besedami napisa se nahajajo krogci kot ločila oziroma polnila. Pod napisom je ščit renesančne oblike z dvema zvitkoma zgoraj na vsaki strani, spodaj pa je polkrožen. V ščitu je brežiški grb. Med grbom in napisnim trakom je profilirano vegetativno okrasje.
